Oudegracht in de sneeuw von Dirk Boon

In de Romeinse tijd en in de vroege middeleeuwen lag Utrecht bij de plek waar de Vecht zich afsplitste van toenmalige hoofdtak van de Rijn, de huidige Kromme Rijn en Oude Rijn. Deze rivieren werden steeds slechter bevaarbaar en werden daarom geleidelijk vervangen door een stelsel van kanalen waarvan de huidige Oudegracht een onderdeel is.

Waarschijnlijk volgt het gedeelte van de Oudegracht tussen de Stadhuisbrug en de Bakkerbrug de loop van de oude Rijntak.[2] Het gedeelte tussen de Gaardbrug en de Stadhuisbrug werd mogelijk al vroeg gegraven als deel van de omgrachting van het voormalig Utrechtse castellum, dat in de middeleeuwen was omgevormd tot de bisschoppelijke burcht. De eerste brug over de Oudegracht was de Maartensbrug, die toen nog de Borchbrug heette. Deze brug vormde de enige toegang tot de burcht en verbond die met aan de westzijde ervan gelegen handelswijk Stathe.

Het noordelijk deel van de Oudegracht, tussen de Bakkerbrug en de Zandbrug, is vermoedelijk aan het eind van de tiende eeuw gegraven als verbindingsstuk tussen de Rijn en de Vecht, toen de Rijn naar het westen toe begon te verzanden. Op deze manier werd een nieuwe handelsroute gecreëerd vanuit Stathe naar het Almere.

In 1122 werd een dam aangelegd in de Rijn bij Wijk bij Duurstede waardoor het waterpeil in Utrecht daalde. De schade die deze dam aan de Utrechtse handel dreigde toe te brengen werd gecompenseerd met het graven van een nieuw kanaal, de Vaartsche Rijn van Utrecht naar de Hollandsch