Seymour wurde in London geboren. Sein Vater war ein Amateurkünstler und Kunsthändler, dessen andere Geschäftstätigkeiten (als Bankier, Goldschmied und Diamantenhändler) dem jungen Seymour die freie Zeit gaben, selbst Kunst zu studieren, entweder bei seinem Vater oder im Virtuosi Club of St. Luke - einem auf Kunst spezialisierten Herrenclub, dem sein Vater angehörte. In kurzer Zeit war der Junge ein autodidaktischer Künstler, der mit vielen der führenden Künstler seiner Zeit vertraut war.
Seymours Liebe zur Kunst wurde nur noch von seiner Liebe zu den Pferden übertroffen. Schon früh verbrachte er viel Zeit auf Rennbahnen und war bald besessen von diesem Sport - er zeichnete, malte, besaß, züchtete und ritt Pferde. Seine Kunst war bei den führenden Sportfamilien der damaligen Zeit sehr beliebt und verschaffte Seymour schließlich Gönner in Form von Sir William Jolliffe und Charles Seymour, dem 6. Duke Somerset. Jolliffes Liebe zu Pferden und Kunst erwies sich als groß, und sein Testament sollte später ein Reiterstandbild in Hampshire stiften. Mit der Zeit verbreiteten sich Seymours Werke und sein Ruhm in ganz Europa und Amerika.
Obwohl seine Liebe zu Pferderennen schließlich zu seinem finanziellen Niedergang führte, zählt Seymour dennoch zu den wichtigsten frühen Sportkünstlern, zusammen mit John Wootton und Peter Tillemans, die als einer der drei Gründer der Turner gelten.
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